La Casa Rossa, costruita tra il 1876 e il 1899 presso la torre aragonese di Anacapri, fu realizzata dal colonnello americano John Clay MacKowen. Nella sua casa-museo di gusto moresco, il colonnello espose reperti archeologici provenienti da Capri, recuperati durante i suoi viaggi o acquistati sul mercato antiquario. Attualmente, l’uso del museo è concesso al Comune di Anacapri per esporvi la Pinacoteca e ospitare le attività della cooperativa sociale “La Sciuscella di Anacapri”.

Sul promontorio nord-occidentale di Anacapri, la piana di Damecuta ospita l’omonima villa romana. Nonostante i danni subiti nel corso dei secoli, i resti archeologici testimoniano un lussuoso quartiere residenziale, disposto lungo una passeggiata panoramica con vista sulla costa. Durante gli scavi del secolo scorso è stato rinvenuto il torso di una statua maschile, oggi alla Certosa. Nel parco si trova anche una piccola torre tardo-medievale, costruita come punto di avvistamento sul mare.

Villa Jovis è il complesso imperiale meglio conservato a Capri. Dal tardo Settecento, attira i viaggiatori desiderosi di rivivere le vicende tiberiane riportate dagli storici antichi. Gli scavi archeologici hanno svelato un imponente edificio, strutturato attorno a quattro cisterne monumentali e suddiviso in quartieri con diverse funzioni. A 300 metri sul mare, tra i golfi di Napoli e Salerno, la villa offre un panorama che spazia su tutta l’isola, la costa napoletana e il mare.

La Certosa di San Giacomo è la principale testimonianza architettonica del Medioevo angioino a Capri. Dopo l’espulsione dei Certosini nel 1808, ha avuto vari usi, tra cui ospizio e carcere militare, centro culturale e scuola. Oggi ospita il Museo Diefenbach, dedicato al pittore Karl Wilhelm Diefenbach, con opere che ritraggono il paesaggio caprese in chiave simbolista. Dal 2024, accoglie il Museo archeologico nazionale, che racconta la storia dell’isola ai tempi di Augusto e Tiberio.